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  11. ラクトン
日本大百科全書・改訂新版 世界大百科事典

日本大百科全書
ラクトン
らくとん
lactone

環内にエステル基-COO-をもつ複素環式化合物の総称。環の大きさにより、4員環のβ(ベータ)-ラクトン、5員環のγ(ガンマ)-ラクトン、6員環のδ(デルタ)-ラクトン、……に分類される。β-、γ-ラクトン、……は、それぞれβ-、γ-ヒドロキシカルボン酸の環状エステルの構造をもつ。ラクトンの生成しやすさは環の大きさにより異なり、5員環のγ-ラクトンがもっとも安定で生成しやすく、ついで6員環のδラクトンが生成しやすい。ラクトン環が安定であるのでγ-およびδ-ヒドロキシカルボン酸は自発的に分子内脱水反応により環化してラクトンになるが、α-およびβ-ヒドロキシカルボン酸が自発的にラクトンになることはない。ラクトンは環状ケトンのバイヤー・ビリガー反応により合成できる。性質はエステルに似ていて、普通のラクトンは中性の液体である。エタノール(エチルアルコール)、エーテルなどの有機溶媒によく溶けるほか、低分子量のものは水にも溶ける。12員環以上の大環状ラクトンはマクロリドまたはマクロライドとよばれていて、エリスロマイシンなどの抗生物質や抗癌剤(こうがんざい)の基本骨格をなしている。
[廣田 穰]

食品

ラクトンの多くのものは芳香があり、食品ではアンズ、モモなどの果物やバターなどの乳製品、また、ジャスミンなどの花やじゃ香といった多くのものの芳香成分として天然に存在する。これらから抽出し、食品、香水などの着香料として利用している。ラクトン類は、食品添加物の着香料の一種で、「毒性が激しいと一般に認められるものは除く」という注釈付きで認可されている。
[河野友美] [山口米子]


おもなラクトン[百科マルチメディア]
おもなラクトン[百科マルチメディア]
©Shogakukan


改訂新版・世界大百科事典
ラクトン
らくとん
lactone

分子内に-COO-をもつ複素環式化合物の総称で,オキシ酸のカルボキシル基-COOHと水酸基-OHとの反応により生じた分子内エステルにあたる。4員環のものをβ-ラクトンと呼び,順次環員数が増えるにつれてγ-,δ-,ε-,……ラクトンと呼ぶ。β-ラクトンから大環状ラクトンまで知られているが,γ-ラクトンが最も安定でδ-ラクトンがこれに次ぐ。各種の果実の中に微量に含まれるクマリンはo-オキシケイ皮酸のラクトンである。
ラクトンは普通エステルに似た中性の液体で,エチルアルコール,エーテルなどの有機溶媒によく溶ける。水酸化アルカリを作用させると開環して相当するオキシ酸の塩となる。γ-ラクトンやδ-ラクトンはオキシ酸の脱水により容易に得られる。β-ラクトンはルイス酸触媒の存在下にカルボニル化合物とケテンの反応で合成される。

ラクトンの多くは芳香をもち香料として用いられるものが多い。とくに14~17員環の大環状ラクトンは麝香(じやこう)の香りをもつことでよく知られている。
[井畑 敏一]

[索引語]
lactone クマリン
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9. だいかんじょうラクトン‐こうせいぶっしつ【大環状ラクトン抗生物質】
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14. 極楽とんぼ
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15. ごくらくとんぼ【極楽とんぼ/極楽トンボ】[書名]
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〓(極楽とんぼ)里見〓の中編小説。昭和36年(1961) ...
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17. ごくらく‐とんぼ【極楽蜻蛉】
日本国語大辞典
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22. 上尾庄次郎
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28. 開環
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33. 肝硬変
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42. グロンサン
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