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日本大百科全書(ニッポニカ)

マクミラン

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マクミラン
まくみらん
David MacMillan
(1968― )

アメリカの有機化学者。イギリスのスコットランド・ベルズヒル生まれ。アメリカとイギリスの国籍をもつ。1991年グラスゴー大学化学科卒業後、渡米し、1996年カリフォルニア大学アーバイン校で博士号取得。同年からハーバード大学で博士研究員として務めた後、1998年カリフォルニア大学バークレー校で研究者として独立した。2000年にカリフォルニア工科大学に移り、2004年同大学教授、2006年からプリストン大学教授。2010年から2015年まで同大学化学部部長を務めた。

 医薬品、化学製品などを合成する際に欠かせないのが、自らは構造を変えず、化学合成を促進する触媒である。化学物質のうち、右手と左手のように、鏡に映すと同じように見えても、面対称となり実像は重ならないような化合物は「鏡像異性体」とよばれ、どちらか一方は有益だが、他方は生体に有害になることが少なくない。たとえば1957年に開発された睡眠薬の「サリドマイド」は、右手型は催眠性があるが、左手型は胎児の催奇形性があり、障害をもった子供が多く生まれ「サリドマイド禍」として知られる。

 この鏡像異性体のどちらか一方を選択的に合成することを「不斉合成」とよび、それに用いる触媒(不斉触媒)の研究は世界的に進められていた。こうした状況のなか、画期的な不斉触媒を開発したのがマクミランで、その成果を2000年1月に発表した。

 もともと有機金属触媒の研究を進めていたマクミランは、カリフォルニア大学バークレー校に移ると、金属が含まれない有機不斉触媒の研究を本格化させた。1999年まで、不斉触媒は、生体内で作用する酵素と、金属錯体を用いた触媒(金属触媒)しかなかった。何百ものアミノ酸が連なる酵素は、生体内の化学合成にかかわり、生体分子をつくりだすが、人工的につくるのがむずかしかった。一方、金属触媒は人工的に製造しやすいが、湿気や酸素に弱く、産業化する際には大量の重金属を使うため、廃棄の段階で、重金属による環境汚染を起こすなど産業化の足かせになっていた。

 マクミランは、金属触媒の金属部位が、電子を供給して反応を促進させることに着目。金属元素のかわりに、有機物の「イミニウムイオン」にその働きを担わせ、触媒の中の窒素が電子を供給して反応を促すよう設計した。この触媒を、炭素を環状につなげる「ディールス・アルダー反応」で試してみると、不斉合成を行うことができることを確認した。そして、この不斉触媒を「有機分子触媒organocatalysis」と命名。同様に触媒の中の窒素が電子を供給するような、他の有機分子を使った触媒でも、同様に不斉合成を少ない工程で行うことに成功した。

 ほぼ同時期に、ドイツのマックス・プランク石炭研究所のベンジャミン・リストも金属原子を含まない不斉有機触媒を開発し、2000年2月に発表した。

 二人の研究成果の発表以降、不斉有機触媒の研究は広がり、産業界でも化学製品、医薬品、農薬などの製造に幅広く使われるようになった。たとえば、抗インフルエンザ治療薬「タミフル」や、エイズ治療薬、抗うつ剤などの合成で、従来より格段に効率よく、少ない工程で製造されている。

 2004年イギリス王立化学協会が贈るコーデイ・モーガン賞、2007年(平成19)有機合成化学分野で、新しい方法論を開拓した研究者を顕彰する向山(むかいやま)賞、アーサー・C・コープ・スカラー賞、2017年野依(のより)賞、2018年名古屋ゴールドメダル、2019年センテナリー賞(イギリス王立化学協会)を受賞。2021年、新たな有機化学合成に道を開き、「不斉有機触媒の開発」に貢献したとして、ベンジャミン・リストとともにノーベル化学賞を受賞した。

[玉村 治]2022年2月18日

©SHOGAKUKAN Inc.

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