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フラボノイド

ジャパンナレッジで閲覧できる『フラボノイド』の日本大百科全書・岩波生物学辞典のサンプルページ

日本大百科全書（ニッポニカ）

フラボノイド

ふらぼのいど

flavonoid

クロロフィル、カロチノイドと並ぶ一群の植物色素の総称。ベンゼン環2個が炭素3個で結ばれ、かつ中央のC₃が酸素を含むヘテロ環をつくった構造をしている。ヘテロ環の酸化還元状態の違いによってフラボン類、イソフラボン類、フラボノール類、フラバノン類、アントシアン類、カテキン類（フラバノール類）などに分類される。植物の葉、花など各部分に含まれ、高等植物に広く分布している。代表的なものは黄色のフラボン系色素と、花などの赤・紫・青を現すアントシアン系色素で、前者は化学的にも安定で染料として利用されるものもあるが、後者は光や水素イオン濃度指数（pH）の違いなどによって変色しやすい不安定な物質で染料にはならない。フラボノイドは植物体内では3分子の酢酸単位からできるマロニルCoAとフェニルアラニンに由来する桂皮酸類が融合して生成する。フラボノイドは紫外線をよく吸収するので、高等植物はこれらの色素を表皮に含み、紫外線による障害を防いでいるといわれる。
[吉田精一][南川隆雄]
フラボノイドという名称はフラボンに由来しており、テルペノイドやカロチノイドに倣って称されるようになった。樹木の黄色の色素で生理活性を有するものが多く、2003年現在、600種ほどのフラボノイド系色素が植物から単離されている。なお、フラボンはラテン語で「黄色」を意味するflavasが語源である。
[佐藤菊正]

フラボン類flavone

フラボン類の母体化合物は2-フェニルクロモンとよばれ、これをフラボンということがある。1914年にドイツのミュラーMüllerによってサクラソウの葉や実から無色の針状結晶として単離された。水に不溶、石油エーテルに難溶、エタノールに易溶。融点97℃。濃硫酸に溶けて、紫青色の蛍光をもつ溶液となる。2-アセトキシカルコンジブロミドに、酒精性カリを作用させると得られる。この誘導体は高等植物に広く分布しており、代表的なものはクリジンchrysin、ルテオリンなどである。クリジンはポプラの若芽から淡黄色の小片結晶として単離された。エタノール、氷酢酸に易溶、ベンジンに不溶。融点274℃。2,4,6-トリメトキシベンゾイルアセトフェノンをヨウ化水素で処理すると得られる。フラボン類は化学的に安定で、古くから染料として用いられている。
[佐藤菊正]

イソフラボン類isoflavone

イソフラボン類の母体化合物は3-フェニルクロモンというが、これをイソフラボンということもある。しかし天然には存在していない。無色の針状結晶で、濃硫酸に溶けて青い蛍光を発するが、徐々に褐色となる。融点131℃。この誘導体の分布はマメ科、バラ科、アヤメ科、クワ科およびヒユ科に限られている。ゲニステインやダイゼインなどが知られているが、これらはエストロン（ステロイドホルモンの一種）と同様に発情作用がある。
[佐藤菊正]

フラボノール類flavonol

フラボノール類は2-フェニルクロモンの3位にヒドロキシ基をもつフラボン誘導体の総称。母体化合物は3-ヒドロキシフラボンである。フラボノール類は植物界に広く分布しており、その多くは3位のヒドロキシ基が配糖体となって存在している。代表的なものはガランギンgalangin、フィゼチンFisetin、ケルセチン（クェルセチン）Quercetinなどである。ガランギンはガランガの根から単離された黄色の針状結晶。融点215℃。この加水分解によってフロログルシンと安息香酸が得られたことから、この構造が決定された。
[佐藤菊正]

フラバノン類flavanone

フラバノン類は2-フェニルクロモンの2、3位の二重結合が飽和された化合物およびその誘導体の総称である。フラバノン誘導体は天然にはあまり多く存在していないが、マメ科、ミカン科などから得られている。フラバノンは無色の針状結晶。融点76℃。これを濃水酸化カリウム水溶液と混合して加熱すると、複素環部分が開裂する。この反応はフラボンの場合と同様、構造決定に重要である。たとえば、リキリチゲニンを加水分解するとレスアセトフェノンとp（パラ）‐ヒドロキシ安息香酸が得られたのでその構造が明らかにされた。
[佐藤菊正]

アントシアン類anthocyan

アントシアン類は植物の花、葉、および果実の美しい色をもった部分に存在し、酸性溶液中では紅色を呈し、アルカリ性溶液中では青色を呈する。発色のもとになる色素の本体（アグリコン）をアントシアニジンanthocyanidin、これに糖が結合したもの（色素配糖体）をアントシアニンといって、この両者をあわせてアントシアンと称している。市販のアントシアニン色素（食用天然色素）としてはシソニン（シソ色素）、デルフィニジン（ハイビスカス色素）、マルビン（ブドウ果汁色素）などが知られている。これらアントシアニン色素による千差万別の花の色は、花卉（かき）細胞のpHによるものではなくて、アントシアニンと金属イオンとのキレート形成やアントシアニンの規則正しい分子内または分子間の会合によるものである。用途として飲料、洋酒、梅漬け、柴漬け、冷菓、洋菓子などがある。
[佐藤菊正]

©Shogakukan Inc.

フラボノイドの分類［百科マルチメディア］

注：(1)～(6)各図の左が母体化合物、右がその誘導体例である©Shogakukan

岩波生物学辞典第5版

フラボノイド

[flavonoid]

《同》フェニルクロマン（2-phenylchroman-4-one），

2–フェニル–1,4–ベンゾピロン（2-phenyl-1,4-benzopyrone）．狭義には二つのフェニル基がピラン環かそれに近い構造の三つの炭素原子を介して結合している化合物の総称であり，ピラン環の構造によってフラバノン（flavanone），フラボン（flavone），フラボノール，イソフラボン，イソフラバノン，プテロカルパン，アントシアニジン，ロイコアントシアニジン，カテキンなどに分類される．広義にはシキミ酸経路に由来する$p$–クマロイルCoAに3単位のマロニルCoAが順次結合して生成するクマロイルトリケチド（coumaroyl triketide）が縮合閉環して生成する1,3–ジフェニルプロパノイドに由来する化合物，およびその生合成経路を共有する化合物群の総称．この過程で最初に生成するカルコン（chalcone，1,3–ジフェニルプロパノイド1,3-diphenylpropanoid）やスチルベン誘導体もフラボノイドと考えられる．フラボノイドの名は黄色（flavus）に由来し，広く植物界に分布する．

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